Estudio de la reactividad del anhídrico maleico y diaminas como propuesta a un modelo de reacción para polimeros funcionalizados y modificados

Abstract

El objetivo de esta investigación se fundamentó en la síntesis y caracterización de nuevos compuestos que puedan actuar como una alternativa como monómeros y utilizarlos en la funcionalización de un polímero. En este sentido estudió las reacciones de condensación entre el anhídrido maleico y las aminas: 2-aminopridina, 4-aminopridina y 1,12-diaminododecano. Los productos fueron caracterizados por espectroscopia FT-IR y RMN 1H. Estequiométricamente se colocó una relación molar especificada del grupo anhídrido con las aminas utilizadas, más un exceso de esta última. Los resultados confirman la importancia de la estructura de la amina utilizada, ya que se aprecia que el mayor rendimiento (67%) lo presenta la 1,12 diaminododecano, una diamina alifática, en comparación con las aminas aromáticas que presentaron menores rendimientos (26 % para la 2-aminopiridina y 17% para la 4-aminopiridina), lo cual corrobora que la rapidez de la reacción se encuentra influenciada por el tipo de amina que se utilizada. En general, Se propusieron las interacciones entre el anhídrido maleico y las aminas en estudio y se propuso que la reacción pueden conducir primero a la formación de una amida de ácido y a partir de allí, la reacción puede proceder de dos maneras: (1) el ácido carboxílico libre sigue la reacciona con otro resto de amina, dando como resultado una diamida, o (2) hay más condensación entre el grupo carboxílico y la amida formada, lo que conduce a la formación de una imida, en este paso el agua se elimina durante el proceso debido a la alta temperatura. En el espectro FTIR de la reacción entre los grupos de anhídrido maleico (MAH) y 2-aminopiridina (2-Ampy) se aprecia la desaparición de la absorción de estiramiento de anhídrido carbonilo 1780 cm-1, lo que indica un grado considerable de reacción; además, la formación de los grupos imida a través de la ciclación del ácido y la amida a través de la identificación de la nueva banda de absorción a 1809 cm-1. Se visualizó en el espectro infrarrojo del producto obtenido entre el anhídrido maleico y la 4-aminopiridina ocurrió desplazamiento de todas las bandas características. Por ejemplo, aparece una señal en 3355 cm-1 que debe corresponder a las vibraciones de estiramiento del enlace N-H, lo cual es indicativo de amida secundaria. Para el producto obtenido de la reacción entre el anhídrido maleico y la 1,12-diaminododecano, se aprecia desplazamiento en todas las bandas características, destacando la presencia de una señal a 3367 cm-1 característica de la formación de una amida secundaria (CONHR). Aunque, los resultados obtenidos por RMN 1H no son concluyentes, se puede inferir que en las tres reacciones estudiadas existe una correlación en cuanto a las multiplicidades de los hidrógenos, por lo cual se puede inferir que los productos obtenidos se encuentran con impurezas.